Pitigliano è un borgo della Maremma del sud scavato nel tufo. Si erge su un promontorio a 313 metri sul livello del mare, delimitato da valli verdissime. La forma stessa del paese, disegnata dalle case costruite sopra un tamburo di tufo in verticale sullo strapiombo, rendono quasi superflua la cinta delle mura. Secondo un’antica leggenda, la fondazione della città sarebbe dovuta a due romani: Petilio e Celiano; dalla fusione dei loro nomi sarebbe derivato Pitigliano.
E’ facile ammirare il fascino di Pitigliano passeggiando tra gli antichi vicoli e visitando il ghetto ebraico. Lo splendido borgo è infatti passato alla storia come la “Piccola Gerusalemme” per la numerosa e attiva comunità ebraica che dal XV secolo vi si stabilì. Oggi è possibile visitare il Museo di Cultura ebraica, la Sinagoga così come accedere attraverso un suggestivo percorso al forno dove si cuoceva il pane azzimo, alla cantina scavata nel tufo dove si produceva il vino kasher, alla macelleria, al bagno di purificazione per le donne e alla tintoria.
Uno degli eventi a Pitigliano è SettembreDivino: il festival che si svolge tutti gli anni in concomitanza con la vendemmia. Per quattro giorni le cantine del centro storico scavate nel tufo vengono aperte e serviti vini locali, piatti e prodotti tipici, tutto accompagnato da musica ed intrattenimento.